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Vereinbarungen zwischen einer Kapitalgesellschaft und ihren Gesellschaftern finden nur dann steuerliche Anerkennung, wenn sie nach außen ausreichend zum Ausdruck kommen, einen klaren und eindeutigen Inhalt haben und auch zwischen Fremden unter gleichen Bedingungen abgeschlossen worden wären. Die Auszahlung einer freiwilligen Abfertigung an einen Gesellschafter-Geschäftsführer kann insbesondere dann eine verdeckte Gewinnausschüttung darstellen, wenn die zugrundeliegende Vereinbarung dem Grundsatz der Fremdüblichkeit nicht Stand hält. Dabei ist die Angemessenheit der Gesamtausstattung der Geschäftsführerentlohnung entscheidend. In einem vor dem VwGH geendeten Verfahren (16.11.2009, 2005/15/0058) ging es darum, dass einem knapp 60jährigen ehemaligen Einzelunternehmer im Zuge einer Umgründung, von der GmbH, bei welcher er in weiterer Folge als Gesellschafter-Geschäftsführer fungierte, Vordienstzeiten im Ausmaß von 5 Jahren angerechnet wurden und nach einer Tätigkeit von zehn Monaten dann tatsächlich eine Abfertigung ausbezahlt wurde. Nach Auffassung des VwGH handelte es sich dabei um keine fremdübliche Vereinbarung, so dass die Abfertigungszahlung als verdeckte Gewinnausschüttung qualifiziert wurde.
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